El mono es un símbolo de la lujuria en la mitología mexicana. Pero en esta pintura, Autorretrato con un mono, fue representado como una criatura con su propia alma. Es tierno y gentil y pone su brazo alrededor del cuello de Frida. Parece que el dinero quiere protegerla. En este retrato, así como en algunos de los otros retratos que pintó más tarde, estaba usando un fondo de una gran cortina de hojas. Con este trasfondo, el sujeto del cuadro fue empujado hacia el espectador. Tomó prestado este estilo de Alfredo Ramos Martinez.
Esta pintura fue encargada por A. Conger Goodyear, quien era el presidente del Museo de Arte Moderno de Nueva York en ese momento. A Conger le gustó su pintura después de ver su exposición en la galería de Julien Levy en octubre de 1938. Su intención original era comprar otro cuadro, Fulang Chang y yo, pero Frida se lo dio a su amiga Mary Schapiro Sklar, así que Frida pintó este para Conger.
