Frida separou-se de Diego Rivera no verão de 1934, depois de descobrir que Diego estava tendo um caso com sua irmã mais nova, Cristina. Devastada pela separação, Frida não produziu nenhuma pintura em 1934, e em 1935 Frida produziu apenas duas pinturas, ambas refletindo sua raiva sobre o caso.
Em Auto-retrato com cabelos cacheados, Frida se retrata com cabelos cacheados curtos, provavelmente para irritar Diego, que gostava muito de seus longos cabelos esvoaçantes. Mais tarde, Frida admitiu que expressava seu desespero e solidão com a separação de Diego.
