Em Auto-retrato com macacos, o fundo é uma planta tropical e é um tema comum que Frida gostava de usar. Foi colocado em um ambiente acadêmico. Naquela época, Frida começou a trabalhar como professora na Escola de Pintura e Escultura da Cidade do México. Mas logo após começar a ensinar, sua saúde piorou e ele teve que dar aulas em sua própria casa. Eventualmente, a classe foi reduzida a apenas quatro alunos leais. Eles se autodenominam “Los Fridos”, o que significa que são leais a Frida Kahlo. Aqui Frida se pintou cercada por quatro macacos e o que seus quatro alunos leais podem acarretar.
O constante aparecimento de macacos nas pinturas de Frida Kahlo não foi por acaso. Em sua Casa Azul em Coyoacán, Frida mantinha macacos como animais de estimação. De acordo com Frida, seus macacos simbolizavam os filhos que ela nunca foi capaz de ter devido aos ferimentos horríveis que ela sofreu em um acidente de ônibus em 1925, que levou a um aborto subsequente e vários abortos espontâneos.
Auto-retrato com macacos foi pintado no início dos anos 1940 e aqueles foram seus anos mais prolíficos com vários autorretratos pintados durante esse período.
