O macaco é um símbolo da luxúria na mitologia mexicana. Mas nesta pintura, Auto-retrato com um macaco, ele foi retratado como uma criatura com sua própria alma. Ele é terno e gentil e coloca o braço em volta do pescoço de Frida. Parece que o dinheiro quer protegê-la. Neste retrato, assim como em alguns dos outros retratos que pintou mais tarde, ele estava usando um fundo de uma grande cortina de folhas. Contra esse pano de fundo, o tema da pintura foi empurrado para o observador. Ele pegou emprestado esse estilo de Alfredo Ramos Martinez.
Esta pintura foi encomendada por A. Conger Goodyear, que era o presidente do Museu de Arte Moderna de Nova York na época. Conger gostou de sua pintura depois de ver sua exposição na galeria de Julien Levy em outubro de 1938. Sua intenção original era comprar outra pintura, Fulang Chang e eu, mas Frida deu a sua amiga Mary Schapiro Sklar, então Frida pintou esta para Conger.
